• Avery est issu de la Ontario Hockey League, y ayant évolué pour les Platers d'Owen Sound ainsi que les Frontenacs de Kingston. C'est d'ailleurs avec Kingston qu'il connut la meilleur saison de sa carrière, récoltant un total de 84 points en 1999-2000.

    Il signa un contrat à titre d'agent libre avec les Red Wings de Détroit à l'été 2000 et rejoint leur club-école de la Ligue américaine de hockey, les Mighty Ducks de Cincinnati, qui comme son nom l'indique était également le club-école officiel des Mighty Ducks d'Anaheim. Lors de sa première saison professionnelle avec Cincinnati en 2000-01, il atteint la marque des 300 minutes de punitions, un sommet qu'il n'a pas atteint une nouvelle fois par la suite. Ce nombre le classa au 6e rang de la LAH pour les punitions cette saison-là.

    C'est en 2001-02 qu'Avery fait ses début dans la LNH avec les Red Wings, prenant part à 36 parties avec le grand club, mais il retourne jouer la moitié de la saison avec Cincinnati.

    À l'été 2002, les Red Wings conclurent une entente avec la formation des Griffins de Grand Rapids et y installèrent leur filiale officiel de la LAH. Avery y jouera d'ailleurs durant 15 rencontres, ainsi que 39 autre avec Détroit avant que ceux-ci ne l'échange aux Kings de Los Angeles avec Maxim Kuznetsov,le choix de première ronde des Red Wings au repêchage de 2003 (Jeff Tambellini) ainsi que celui de 2e ronde de 2004 (choix qui fut plus tard échangé à Boston et s'avèrera être (Martins Karsums); en retour les Kings cédèrent Mathieu Schneider.

    Dès son arrivé dans la « Cité des Anges » , Avery se forge une place de choix grâce à son jeu robuste et ses tendances de pugiliste. Ainsi à sa première saison complète dans la LNH en 2003-04, il réussit à se hisser au tout premier rang de la LNH au chapitre des minutes de punitions, avec 261.

    En 2004-05 , un « lock-out » sévissant dans la LNH, il joue dans la United Hockey League avec l'équipe des Mechanics de Motor City. À son retour dans la ligue nationale, il remporte une fois de plus la palme du joueur ayant passé le plus de minutes au « cachot » avec 257, cependant il trouva tout de même le temps d'inscrire sa meilleure fiche dans la LNH avec une récolte de 15 buts et un total de 24 points.

    Il jouera 55 rencontres avec les Kings la saison suivante avant de se voir échanger à nouveau, cette fois aux Rangers de New York en retour notamment de Jason Ward. Le 2 juillet 2008, Avery signe un contrat de quatre ans d'une valeur estimée de 15,5 millions de dollars avec les Stars de Dallas.

    Son surnom : LA PETITE PESTE


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